《致命性圈》由著名导演罗杰·昆宝亲自指导；优秀班底莎拉·米歇尔·盖拉/瑞恩·菲利普/瑞茜·威瑟斯彭/塞尔玛·布莱尔/路易丝·弗莱彻/乔舒亚·杰克逊/埃里克·马比斯/西恩·帕特里克·汤玛斯/斯薇兹·昆茨/克里斯汀·芭伦斯基/安丽娜·里德·霍尔/黛博拉·奥夫纳/塔拉·雷德/赫塔威尔/黎氏侠/查理欧康纳/弗莱德诺里斯/德鲁斯奈德/菲尔霍恩/吉姆詹金斯/主演的。于1999年上映。

萨巴斯丁（莱恩•菲利普 Ryan Phillippe 饰）和凯瑟琳（莎拉•米歇尔•盖拉 Sarah Michelle Gellar饰）本来是两个家庭的孩子，因为父母的结合成为了两姊弟。二人为了私心开始了一场游戏，如果萨巴斯丁输了，他的豪华跑车将归凯瑟琳所有；如果他赢了，凯瑟琳将要为他提供一夜服务。 　　这个游戏就是，萨巴斯丁必须把校长的女儿安妮（瑞茜•威瑟斯彭 Reese Witherspoon 饰）搞到手。尽管他上过曼哈顿地区的无数女孩，但是对于安妮，却有着一定的难度——她曾经在《十七岁》杂志上发表文章声称，要把童贞留到新婚夜。 　　对于这次有难度的猎艳行动，萨巴斯丁当然全力以赴，然而让他意外的是，游戏变得越来越复杂，超出了他的预计。

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